长江江面上日军的长江舰队面对老山要塞毫无优势可言，但在怀远城外，日军的第一零一师团增援上来后，面对守卫怀宁县城的二七七旅却是占据了绝对优势。日军的第五师团围攻了怀宁县大半个月，虽说把第九旅团给折损殆尽，但也成攻的攻占了怀宁县城外所有的阵地，现在的怀宁县城内二七七旅还剩下了不足三千人，坚守着怀守县城的城墙工事。
日军的第一零一师团是刚从日本本土用预备役士兵补充起来的一个齐装满员的甲种师团，共有官兵二万四千人。这其中还特意加强了炮兵联队，把炮兵联队装备的三十六门山炮换成了十二门七五口径新型野战炮和二十四门加式一百二十毫米口径加农炮，另外还专门增加了一个独立重迫击炮大队，装备有二百四十毫米口径重迫击炮二十四门。
第一零一师团的师团长仍是伊东政喜中将，手下的主要军官也没有什么变动，这次伊东政喜中将率领第一零一师团重新杀回中国，为的就是能一雪前耻。这次正好，他回到中国遇上的第一个对手，仍然是王海涛的第九十三师二七七旅。
在日军的第一零一师团到来后，怀宁县城正面的日军就增加到了近三万人，以三千对三万，就算二七七旅战斗力很强，这么悬殊的兵力对比下，二七七旅也是毫无胜算。王海涛通过侦察团得知冈村宁次又往怀宁前线增兵了，来的还是老对手第一零一师团时，低声说了句：“还真是冤家路窄！”然后毫不犹豫的下令九十师的二七一旅增援怀宁。
二七一旅早就做好了随时出击的准备，接到了王海涛的命令之后，在旅长唐守宽的率领下，二七一旅全旅八千余人，齐装满员向怀宁县出发。二七一旅一出发，怀宁县的二七七旅就得到了消息，在怀宁县城指挥战斗的九十三师副师长，兼二七七旅旅长黎远宏也是松了口气。
黎远宏本就是二七一旅的五四二团团长，是唐亦宽手下的得力干将，后因跟着王海涛从南京突围去了径县，才一步步的提升为旅长和副师长。虽说己经和唐亦宽平级了，可是在老长官面前，黎远宏不敢托大，他也明白论起指挥战斗，自己还是比不上唐亦宽的。
二七一旅到达怀宁县城后，因为战事吃紧，唐亦宽也没有和黎远宏多客套，直接就接过了指挥权，并且命令五四三团接手北面城墙的防守。五四三团团长唐为民把二个营的兵力在城墙上铺开后，五六八团才得以撤下了城墙休整一下。
五六八团和五四三团本就是九十师里的兄弟团，从防御工事的构建到火力点的布置都是如出一辙。接防时也没有什么不适应的地方。不同的只是重武器的数量上五六八团要更多一些，必竟是跟在王海涛身边的主力团，近水楼台先得月，王海涛对这些老弟兄，还是相当关照的。
{}无弹窗河内炮艇上的舰炮对地堡们危胁不小，可是因为地型的原因，这些舰炮也很难准确的击中地堡，大部分炮弹都打在了老山镇的围墙上。就在日军对老山镇炮击后不久，第二批次的三十六架轰炸机又飞到了老山要塞的上空。
这次日军飞机仍然是把大部分炸弹扔到了老山镇的阵地上。地堡再牢固，在多重的轰击下，也支撑不住了，十几只地堡大半都被开了天窗，不过里面的战士却多数都通过地道撤进了老山镇，只有二十多名战士牺牲在了地堡中。
老山镇前的地堡被破坏了，最高兴的就是海军陆战队的大队长竹下义雄大佐。竹下义雄在望远镜中看着一个个冒着黑烟的地堡，兴奋的说道：“哟西！让帝国的勇士们进攻吧，支那人的堡垒己经构不成危胁了。”
于是在竹下义雄的指挥下，又有一千日军向老山镇发起了进攻。老山镇外那些地堡虽然不是特别重要，但是在这么短的时间内就已经失守，这让五七零团的团长刘玉柱还是吃了一惊。丢了填外的地堡，接下来防御日军的就是镇子的围墙了。
这道围墙上五七零团和工兵团是很下了一点功夫的。不仅墙体由单层改成了复式，而且后加的一层全是用山上的大块岩石砌起来的，这道高度不过二米五，厚度不过一米二的围墙其坚固程度足以抵御重磅炸弹的袭击。
这道围墙中空的夹层里砌有能站人的平台，战士们可以站在平台上，从开出来的射击孔向外射击。围墙中士兵的人数不多，只有一个步兵排和半个火力连，可武器装备依然很强，从地堡中撤下来的轻重机枪都加入了进来，从而使这里轻重机枪的数量达到了惊人的四十挺。
日军仍然动用了火炮先行轰击了一番，只不过连一零五口径榴弹炮的炮弹打在围墙上，围墙都没怎么受损。而日军的三七速射炮更是打不动围墙。在炮击了十分钟之后，竹下义雄见效果不大便停止了炮击，转而让日军步兵开始进攻。
进攻日军的是一名中队长，他面对着这一道围墙也是一脸的不知如何是好的表情。围墙虽然不高，也有二米多高，想空手往上爬的可能性不大，那么就算能攻到围墙下，又如何爬上这道围墙呢？不过他很快就发现了围墙上有一道不大的城门，似乎这也是唯一可以攻进去的途径了。
这名中队长拨出了指挥刀，向着远处的老山镇围墙一指，喊道:“杀给给！”手下的士兵们随着他指挥刀的挥动，排开了进攻队型，向老山镇展开了攻击。王海涛手下的部队，在训练时是有着严格的要求的，那就是尽量发挥火力上的优势，禁止放空枪。
因此指挥员们也习惯了把日军放近了才打，这样才能更好的发挥火力的优势。只有九十师的几个团才能做到在二百米外就能精准的消灭敌人。日军进入了二百米范围，围墙这里仍是没有一点动静，这让带队进攻的日军中队长不由的喑自嘀咕:“城里的支那人不会是全都逃跑了吧。”